第七节 萜类和挥发油
萜的含义
甲戊二羟酸衍生，具2或2个以上异戊二烯单位。
萜的分类
经验异戊二烯法则，按异戊二烯单位数目分类。
分类
碳原子数
通式（C5H8）n
半萜
5
n=1
单萜
10
n=2
倍半萜
15
n=3
二萜
20
n=4
一、萜类
（一）萜的分类
1.单萜
2分子异戊二烯构成，10个碳原子。
单萜是植物挥发油主要成分之一。
单环单萜：代表化合物薄荷醇，薄荷挥发油的主要成分。
双环单萜：代表化合物龙脑即冰片。
2.环烯醚萜类
（1）结构与分类
1）环烯醚萜苷
栀子中的有效成分栀子苷、京尼平苷等。
梓醇和梓苷是地*降血糖的有效成分之一。
2）裂环环烯醚萜苷
龙胆中的龙胆苦苷，为其有效成分。
（二）理化性质
1.性状
味苦，亲水性。
2.显色
中药地*、玄参等在炮制及放置过程变黑。
与皮肤接触可使皮肤染成蓝色。
3.倍半萜
由3个异戊二烯构成，多与单萜类共存于植物挥发油中，是高沸程的主要组分。
青蒿素是具有过氧结构的倍半萜内酯，有抗疟活性。
薁类（倍半萜）
薁类存在于挥发油高沸点部分，呈现蓝或绿色。
可用60%～65%硫酸或磷酸提取。
4.二萜
穿心莲内酯、银杏内酯、雷公藤甲、乙素、甜菊苷。
二、挥发油
（一）化学组成
1.萜类化合物
比例最大，单萜、倍半萜及其含氧衍生物。
2.芳香族化合物：如桂皮醛等。
3.脂肪族化合物
如人参中人参炔醇、鱼腥草中癸酰乙醛（鱼腥草素）。
4.其他类化合物：如芥子油、大蒜油等。
（二）挥发油的通性
1.性状
挥发油在低温下析出结晶，称为“析脑”，析出物称为“脑”，滤去析出物的油为“脱脑油”。
2.挥发性
常温下易挥发，涂在纸上不留痕迹，而脂肪油则留下永久性油迹，可与脂肪油区别。
3.物理常数
相对密度，比旋度、折光率，沸点。
（三）挥发油的化学常数
常数
含义
计算
酸值
挥发油中羧酸和酚类成分
中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数
酯值
挥发油中 酯类成分
水解1g挥发油中所含酯消耗氢氧化钾的毫克数
皂化值
挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯
皂化1g挥发油消耗氢氧化钾毫克数
酸值+酯值
三、含萜类化合物的常用中药
（一）穿心莲
穿心莲内酯，为二萜类化合物。
具抗炎作用作用，治疗肠胃炎、咽喉炎、感冒发热。
（二）青蒿
青蒿素为倍半萜内酯化合物，是抗疟有效成分。
（三）龙胆
有效成分为裂环环烯醚萜苷，如龙胆苦苷。
四、含挥发油类化合物的常用中药
（一）薄荷
主要含挥发油。主要是单萜类薄荷醇。
（二）莪术
含挥发油，为倍半萜类，有抗菌、抗癌活性。
（三）艾叶
含挥发油，《中国药典》以桉油精（桉叶素）为指标成分。
（四）肉桂
含挥发油，《中国药典》以桂皮醛为指标成分。
历年考点
栀子苷的结构类型是
A.皂苷
B.*酮苷
C.二萜苷
D.环烯醚萜苷
E.强心苷
『正确答案』D『答案解析』栀子苷属于环烯醚萜苷。
历年考点
区别挥发油与油脂的方法利用的挥发油的性质是
A.溶解性
B.比重
C.酸性
D.挥发性
E.折光性
『正确答案』D『答案解析』挥发油常温下易挥发，涂在纸上不留痕迹，而脂肪油则留下永久性油迹，可与脂肪油区别。
历年考点
具过氧桥结构，属倍半帖内酯类的化合物是
A.龙脑
B.栀子苷
C.薄荷醇
D.小檗碱
E.青蒿素
『正确答案』E『答案解析』青蒿素结构如下：
历年考点
A.单萜
B.倍半萜
C.二萜
D.三萜
E.四萜
穿心莲内酯属于
薄荷醇属于
『正确答案』C、A『答案解析』穿心莲内酯属于二萜类化合物，薄荷醇属于单萜类化合物。
历年考点
A.穿心莲内酯 B.青蒿素
C.薄荷脑
D.桉油精
E.梓醇
具有抗炎作用的是
具有抗疟作用的是
具有降血糖活性的是
『正确答案』A、B、E『答案解析』穿心莲内酯属于二萜类化合物具有抗炎作用，青蒿素属于倍半萜化合物具有抗疟作用，梓醇属于环烯醚萜苷类化合物具有降血糖的作用。
历年考点
中药挥发油中萜类化合物的结构类型主要有
A.单萜
B.倍半萜
C.二倍半萜
D.三萜
E.四萜
『正确答案』AB『答案解析』挥发油的主要组成成分包括萜类、芳香族类、脂肪族类以及其他化合物，其中萜类包含单萜和倍半萜。
历年考点
下列属于二萜类化合物的是
A.薄荷醇
B.甜菊苷
C.青蒿素
D.穿心莲内酯
E.银杏内酯
『正确答案』BDE『答案解析』薄荷醇属于单萜化合物，甜菊苷属于二萜化合物，青蒿素属于倍半萜化合物，穿心莲内酯属于二萜化合物，银杏内酯属于二萜化合物，所以本题目选择BDE。
历年考点
属于环烯醚萜类化合物的化合物有
A.*芪甲苷
B.栀子苷
C.苦杏仁苷
D.甜菊苷
E.京尼平苷
『正确答案』BE『答案解析』*芪甲苷属于皂苷类化合物，苦杏仁苷属于氰苷类化合物、甜菊苷属于二萜类化合物，其余的属于环烯醚萜类化合物。
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